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<!DOCTYPE html>

<title>Gulose</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Gulose</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;"><a href="Fischer-Projektion" title="Fischer-Projektion">Fischer-Projektion</a>, offenkettige Darstellung

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td><small>D</small>-(−)-Gulose, <small>L</small>-(+)-Gulose

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(2<i>R</i>,3<i>R</i>,4<i>S</i>,5<i>R</i>)-Pentahydroxyhexanal</li>

<li>(2<i>S</i>,3<i>S</i>,4<i>R</i>,5<i>S</i>)-Pentahydroxyhexanal</li>

<li> (<a href="Symbol-Nomenklatur_f%C3%BCr_Glykane" title="Symbol-Nomenklatur für Glykane">SNFG</a>-Symbol)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißer Feststoff<sup id="cite_ref-TCI_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-TCI-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=4205-23-6">4205-23-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<small>D</small>-Gulose)</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6027-89-0">6027-89-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<small>L</small>-Gulose)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>gut in Wasser, schlecht in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-TCI_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-TCI-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-TCI_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-TCI-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Gulose</b> (kurz: <b>Gul</b>) ist ein <a href="Monosaccharid" class="mw-redirect" title="Monosaccharid">Monosaccharid</a> mit sechs <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>-Atomen, also eine <a href="Hexose" class="mw-redirect" title="Hexose">Hexose</a>. Gulose gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden <a href="Aldosen" title="Aldosen">Aldosen</a>.

</p><p>Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">enantiomere</a> Formen, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten, und zwar <small>D</small>-(−)-Gulose und <small>L</small>-(+)-Gulose. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Gulose“ ohne weiteren Namenszusatz (<a href="Pr%C3%A4fix" title="Präfix">Präfix</a>) erwähnt wird, ist <small>D</small>-Gulose gemeint.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (<a href="Furanose" class="mw-redirect" title="Furanose">Furanose</a> und <a href="Pyranose" class="mw-redirect" title="Pyranose">Pyranose</a>) einstellt:<sup id="cite_ref-UNI-Bern_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-UNI-Bern-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<th colspan="3"><small>D</small>-Gulose – Schreibweisen

</th></tr>

<th>Keilstrichformel

</th>

<th colspan="2"><a href="Haworth-Formel" title="Haworth-Formel">Haworth-Schreibweise</a>

</th></tr>

</td>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br>α-<small>D</small>-Gulofuranose<br><1 %

</td>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br>β-<small>D</small>-Gulofuranose<br><1 %

</td></tr>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br>α-<small>D</small>-Gulopyranose<br>22 %

</td>

<td align="center"><span typeof="mw:File"></span><br>β-<small>D</small>-Gulopyranose<br>78 %

</td></tr>

<tr>

<th colspan="3">Sesselkonformation

</th></tr>

<tr>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Gulose?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Gulose</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-TCI-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-TCI_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-TCI_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-TCI_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-TCI_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-TCI_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tcichemicals.com/eshop/de/de/commodity/G0239">L-Gulose, >98.0%</a></span> bei TCI Europe, abgerufen am 15. Oktober 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-07-02165"><i>Gulose</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-UNI-Bern-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-UNI-Bern_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Jürg Hunziker: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20080510045027/http://dcbwww.unibe.ch/groups/hunziker/teaching/carbohyd/Kap_02/209konfo.html"><i>Kohlenhydratchemie</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 10. Mai 2008 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>), 1. April 2007.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>